王伯当出身于四大豪族“王崔卢李”之首的山东济阳王氏，可人家不是纨绔子弟，有情怀。大业末年天下大乱，群雄并起纷纷割据，王伯当就和外黄王当仁、韦城周文举、雍丘李公逸等人占山为王当了土匪。这些由豪门望族组成的盗贼肯定不是为了吃口饭，而是有更大的想法。也就在这时候，李密前来忽悠。
李密追随杨玄感造反失败后，惶惶然如丧家之犬，先依附农民起义领袖郝孝德，但郝孝德不待见他。又忽悠另一位农民起义领袖王薄，王薄也没觉着他有啥特别，无非出身好玩的早名气高而已，能力一般般。李密走投无路，跑到山村荒野吃树皮草根，隐匿到淮阳一村庄改名换姓教书为生。没多久暴露，当地政府派人捉拿，幸好听到风声跑了。接着投靠妹夫雍丘令丘君明，妹夫不敢收留他，把他转寄到游侠王秀才家，王秀才把女儿嫁给了他。没几天丘君明从侄怀义将李密行踪报告隋炀帝，隋炀帝让怀义带着自己亲笔手赦和梁郡通守杨汪一起搜捕李密。杨汪派人围住了王秀才住所，李密恰好外出不在躲过一劫，老丈人王秀才和妹夫丘君明被抓获正法。
李密唯一安全的地方就是上山入伙。不管哪个起义军势力收留了他他就一时死不了，否则必死无疑。于是前来忽悠王伯当等人，开始王伯当等人也不信他，败军之将不可言勇亡国大夫不可图存失利之士不可侍智。但李密不急不躁不气馁，反复宣传循循善诱，这帮人就信了。想让人接受你的理念唯一方法就是反复刺激他的大脑皮层。于是互相商量，李密出身公卿望族志向远大，地球人都知道杨隋政权兔子尾巴长不了几天了，姓李的人要坐江山。老话说得好，王者不死，注定当皇帝的人都是开挂人生主角设定，死不了。李密这家伙多次差点被捕却逃跑了，难道谶语中所说姓李的人就是他吗。于是认李密为老大。李密为啥能忽悠王伯当却忽悠不了王薄，因为他和王伯当都是豪族出身，有共同语言，说得上话。而王薄出身草根，就想吃碗饱饭，不在一个频道。
当时最大的山头是瓦岗山翟让，于是李密让王伯当投奔翟让，给翟让出谋划策，又忽悠了附近一些小山头入伙瓦岗寨当投名状，翟让很高兴，同意李密王伯当等人入伙。这就如晁盖收留宋江上山，离死不远了。接着有个叫李玄英的人给李密造势，说李密就是真龙天子。还解读了一下《桃李章》：桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许。桃李子谓逃亡者李氏之子，皇与后指隋炀帝和萧后，宛转花园里指隋炀帝从扬州回不来了，会死在沟壑之中。莫浪语，谁道许，就是密的意思。能说，但要秘密说，悄悄说。
从此王伯当成为李密死忠粉，跟着李密出生入死，杀翟让他有份，攻王世充他有份，投降李渊他也有份，一直对李密不离不弃。李渊让李密前去招降瓦岗失散旧部，王伯当作为李密副将贴身追随。走半道李渊改了主意，让李密回来。因为李渊已经派魏征把徐懋公招降了，不需要李密去了。但是李密以为李渊要召他回去收拾他，于是谋叛。王伯当苦谏不从，只好说，士为知己者死，不以存亡易节。你对我好，我愿以死相报。可惜咱们这是白白送死。但是李密一意孤行，带领几十个亲信扮成女人往洛阳跑，半路被熊州副将盛彦师杀死，王伯当被乱箭穿心，传首京师。
